대학 강사를 할 만큼 똑똑하고 젠틀한 남자 황대우. 하지만 그에게 결정적인 결점이 있었으니, 바로 여자와 연애에 대해 체질적으로 거부감을 갖고있어 제대로 된 연애를 한 번도 못해본 소심한 성격의 소유자라는 것. 그런 그가 나이 서른이 넘어가자 커플 들이 눈에 밟히고, 어느 날 침대를 옮기다 허리를 다친 후에 커진 외로움에 어쩔 줄을 몰라 한다. 대우는 친구 성식의 장난으로 얼떨결에 미나에게 데이트 신청을 하게 되고 그녀는 놀랍게도 그의 서툰 데이트신청을 받아들이는데.. 하지만 처음 사랑을 시작하는 대우의 표현과 행동들은 어설프기만…