백만장자 헤지펀드 매니저 제임스(윌 패럴)은 사기죄로 샌 쿠엔틴 감옥으로 보내지게 된다. 판사는 그에게 감옥에 가기 전 주변을 정리할 기간 30일을 주고, 다급해진 제임스는 다넬(케빈 하트)을 찾아가 감옥 생활을 견뎌내기 위한 훈련을 받게 되는데...
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