월스트리트에서 일하는 로버트는 곧 서른 번째 생일을 맞는다. 부인과 헤어지고 회사에서 자금을 횡령해 돈가방을 들고 친구 필과 함께 클럽으로 향한 로버트. 같은 클럽에 있던 다프네와 눈을 마주치고 서로에게 끌린 두 사람은 밤을 같이 보내게 된다. 다음 날 로버트는 자기 차 조수석에서 깨어나고 차를 운전하고 있던 건 다름 아닌 다프네. 다프네는 로버트의 돈가방을 미끼 삼아 대뜸 캐나다에 있는 자기 부모님에게 자신과 약혼한 척 해달라고 협박한다. 돈가방이 급하기도 했지만 다프네가 마음에 들었던 로버트는 순순히 국경을 넘어 캐나다로 향한다. 그러나 필에게 도움을 요청하던 도중 다프네는 사실 필이 로버트를 위해 준비한 서른 번째 생일 선물이었으며, 다프네가 자신에게 반한 게 아니었음을 깨닫게 되는데... 변화를 원하던 두 사람에게 찾아온 변화의 과정을 로드트립으로 그려낸 로맨틱 코미디 영화.