1960년, 샌프란시스코. 중죄수들만 수감하는 샌프란시스코만 바로 앞의 작은섬 알카트래즈 연방 교도소. 냉철하고 이지적인 죄수 모리스는 입소 첫날부터 탈옥할 생각을 하지만 악마같이 집요한 소장의 표현대로 아직 한번도 탈옥에 성공한 예가 없는 교도소답게 허점이 보이지 않는다. 그러나 모리스는 감방 건물이 낡고 바다의 염분 습기 때문에 시멘트와 철근이 많이 삭았다는 점에 착안하고 환기통을 뚫고 천정을 통해서 탈출할 계획을 세운다. 존과 클리렌스 형제와 함께 탈옥을 약속하고 환기통 구멍을 파면서 교도관들의 눈속임을 위한 위장물과 탈옥장비들을 동료 죄수들의 도움으로 하나씩 준비한다. 몇차례 위기를 넘긴 일행은 치밀한 계획과 대담한 행동으로 환기통을 통하여 교도소 건물을 빠져나간다. 다음날 아침 교도소는 비상령이 내리고 근처 바다에서 대대적인 수색 작업을 폈으나, 끝내 찾지못하고 곧이어 알카트래즈 감옥이 폐쇄되는데...