뉴욕의 잘 나가는 홍보회사의 빛나는 커리어우먼인 마니는 2002년 고등학교 졸업할 당시만 해도 학교 최고의 루저이자 성공 가능성은 없어보이던 못난 소녀였다. 그런 그녀가 현재 최고 상류층의 삶을 살며 자신을 성공 시키기 위해 마음을 다잡을 수 있었던 것은 바로 그녀를 끔찍이 괴롭히던 앙숙이자 학교 최고의 퀸카였던 조안나란 소녀 덕분. 마니는 그때를 회상하지만 이미 지나간 일이고 자신의 성장의 원동력이 된 그녀에게 특별한 감정은 없다. 어느 날, 오빠의 결혼 소식을 듣고 휴가를 내 집으로 돌아간 마니. 하지만, 세상에 이럴 수가! 고등학교 시절 자신을 괴롭히던 그 악마 같던 소녀 조안나가 천사 같은 오빠의 약혼녀인 것이다. 이제 마니는 자신을 기억도 못하는 악마 소녀 조안나를 오빠에게서 떼어놓기 위해 결혼 방해 작전을 구상하기 시작한다.